Tra la tarda Antichità ed il Medioevo, in tutta quella parte dell'Impero Romano erede della cultura delle grandi città ellenistiche del Vicino Oriente e del Mediterraneo, si avverte l'importanza della nuova cultura artistica "greca", da intendersi nella vasta accezione di bizantina, con intensità ed azione diversificate nei vari contesti politico - sociali.
La nuova capitale, voluta da Costantino tra Europa ed Asia, diviene con Giustiniano la metropoli che sostituisce a tutti gli effetti Roma, l'antica capitale. È a Costantinopoli, dunque, come ad un modello da imitare, quasi per dimostrare la legittimità del proprio potere, che guardano ormai i regnanti che si avvicendano in Occidente: dalla dinastia Valentiniano-Teodosiana di Costantinopoli, a Teodorico, agli Esarchi, ai Carolingi, agli Ottoni, ai Normanni.
Da questo panorama di vitalità per imitazione - importazione, si differenzia fortemente la parte più meridionale di quella che fu l'antica Magna Grecia, in particolare il basso Salento, che nelabora in loco, con maestranze e pensatori locali, dopo un lungo periodo di riflessione, gli influssi artistici e culturali provenienti dalla nuova metropoli, con la quale, peraltro, si stabiliscono rapporti diretti e duraturi favoriti dalle pratiche liturgiche, da istituzioni monastiche di matrice greca e da un sostrato linguistico greco profondamente radicato.

Tutto ciò comporta una non necessitata adesione formale ai canoni stilistici bizantini che nel Salento, a differenza di quanto avviene nelle capitali bizantine d'Occidente, mai grecizzate (azione del tutto estranea alla politica di Costantinopoli), quali Ravenna e Bari, si affermano con quasi quattro secoli di ritardo, ma durano fino al XIV sec., cioè ben due secoli dopo la caduta per mano crociata di Costantinopoli.
Un'altra peculiarità del Salento è che qui emerge per prima la committenza privata, spesso per cripte con funzioni di tipo funerario, come a Carpignano Salentino ed a Vaste. La cripta di Carpiguano è particolarmente importante sia perché gli affreschi superstiti sono nella maggior parte datati (l'Annunciazione di Teofilatto è del 959), sia per la presenza di una tomba ad arcosolio, che chiarisce le funzioni di gran parte delle chiese - cripte esistenti nel Salento.
Nell'XI sec. la pittura bizantina si diffonde in vari centri del Salento: in particolare viene arricchita da Eustazio la cripta di Carpiguano, nel 1020, e conosce una straordinaria nuova stagione decorativa la cripta dei SS. Stefani a Vaste, dove si tocca l'apice della produzione pittorica di tipo bizantino in Puglia.
Del XII sec. sono gli affreschi di Santa Maria degli Angeli, presso Poggiardo, che testimoniano l'elaborazione di una nuova cultura pittorica, i cui avamposti sono la Terrasanta, Cipro e la Puglia e gli affreschi dell'importante abbazia di Santa Maria a Cerrate.

Nel XIII sec. la caduta di Costantinopoli determina il frazionamento dell'Impero in despotati e piccoli regni indipendenti ed il ritorno a Roma di tutte le diocesi del Salento, compresa Otranto. Paradossalmente, è il secolo che ci restituisce la maggiore attività artistica ed intellettuale dei Greci nel Salento: le prime documentazioni del loro orgoglio etnico - religioso, una grande fioritura della produzione libraria e la maggior parte dei cicli pittorici superstiti.
Grande influenza assume il circolo poetico di Nicola Nettario di Casole, cui appartiene l'illustre poeta Giorgio Cartofilace da Gallipoli.
Lo stesso Nicola Nettario, che aveva tradotto in latino la liturgia di S. Basilio, è protagonista di un episodio significativo: durante il regno di Federico II(1220 - 1250), come attesta il metropolita di Corfu, Bardanès, fu convocato a Roma per dare spiegazioni sulla formula battesimale greca. Essendo riuscito a difendere con successo le ragioni dei greci, Nettario tornò tra i suoi e fu accolto come un vincitore di Olimpia, con corone e premi.
Nella seconda metà del XIII secolo l'arcivescovo greco di Rossa-no, Angelo, introdusse alcune modifiche nel rituale eucaristico, ispirate agli usi latini, ma questo tentativo che non ebbe fortuna, fu osteggiato con veemenza dal monaco salentino Teodoro da Cursi.
A parte questi episodi, pure importanti, dai numerosi studi sin qui condotti, in particolare da André Jacob, emerge con chiarezza come il clero, i monaci e, in particolare, la gente salentina, si riconoscessero pienamente nel rito greco, sintesi della loro identità culturale, nonostante la regione, almeno ufficialmente, non fosse più sotto l'amministrazione bizantina.
Nel campo pittorico, tra molte altre opere minori, vedono la luce: il ciclo cristologico di S. Maria della Croce a Casaranello, la decorazione ad affresco della cripta del Crocefisso ad Ugento, il ciclo cristologico della chiesa di S. Pietro ad Otranto, gli affreschi di S. Mauro presso Gallipoli e gli affreschi sui pilastri della cattedrale di S. Maria a Nardò.
Nel XIV secolo sorge la straordinaria chiesa di S. Maria della Lizza presso Alezio che riveste una particolare importanza perché segna il punto d'incontro, con felicissimi esiti, di due potenti vettori quali la cultura angioina e quella bizantina.

E' la testimonianza dell'affievolirsi della grande e lunga stagione dell'arte bizantina nel Salento, sulla cui linfa si va innestando la cultura artistica angioina, che ha in Napoli il suo centro di irradiazione.
Il nuovo gusto consiglia nel 1376 una nuova decorazione della cripta dei SS. Stefani a Vaste, che viene ad obliterare, coprendoli in gran parte, gli splendidi affreschi più antichi.
Con gli affreschi di S. Stefano a Soleto, che attraverso un complesso programma iconografico attestano una orgogliosa affermazione di identità culturale, pur in una intelaiatura ormai inquinata da esiti formali non più bizantini, si chiude la lunga e felice stagione artistica bizantina nel Salento.
Ma questa terra si sente ancora Grecia a tutti gli effetti e conserverà integra per altri secoli, come vedremo più avanti, la propria identità.