L'avvio della penetrazione Ellenica in Terra d'Otranto, nella tradizione letteraria antica, viene fatta risalire alle epoche più remote, di solito collegata alle gesta di eroi leggendari quali l'ateniese Teseo, i cretesi Jàpige ed Idomenèo, l'argivo Diomède, il beota Messàpo.
L'indagine archeologica conferma che verso il XV secolo a. C., i naviganti micenei, provenienti dalla penisola greca, diedero inizio a un lungo periodo di contatti con le genti del Mediterraneo occidentale.
Il Salento rappresentò per loro una tappa inevitabile per poi continuare verso Ovest.
Il lungo e proficuo dialogo con i Micenei, portatori di una civiltà più avanzata, produsse nelle genti indigene un rapido progresso socio-economico testimoniato dall'acquisizione di tecnologie produttive più evolute nell'ambito della produzione vascolare e di quella agricola.
Alla fine dell'XI secolo a. C., con il declino della Civiltà Micenea, sembrano interrompersi i rapporti con il mondo greco per tutto il X e gran parte del IX secolo a. C.. I reperti della fine del IX nei depositi archeologici di Otranto documentano il ripristino dei contatti diversi decenni prima dell'avvio della vicenda magnogreca dell'Italia meridionale.
Durante l'VIlI - VII secolo a. C. prendono consistenza i contatti con la civiltà corinzia.

Nei villaggi di capanne sono attestate ceramiche con decorazione geometrica, provenienti prevalentemente da Corinto. Nei casi di Otranto e Brindisi la presenza ditale suppellettile induce a pensare allo stanziamento di piccoli nuclei di Greci all'interno delle comunità indigene.
Nel VI secolo la documentazione risulta più ampia, tanto che, talora, su vasi rinvenuti negli insediamenti messapici, si trovano nomi di individui greci. La contiguità tra le due culture determina importanti fenomeni all'interno delle comunità salentine, come l'adozione della scrittura, della moneta, della raffigurazione delle divinità con caratteri antropomorfi. Interessante appare anche la diffusione capillare del consumo di vino, spesso importato dalla Grecia. Infine, tra gli individui di estrazione aristocratica, come presso i Greci, si diffonde la pratica delle attività atletiche.
Molto ricco e articolato appare il quadro dei rapporti in Età Classica. I manufatti rinvenuti all'interno delle sepolture messapiche di questo periodo testimoniano la fertilità dei rapporti tra il Salento ed il mondo ellenico. Oltre a preziosi oggetti di bronzo ed a vasi di produzione locale, sono state rinvenute numerose ceramiche importate dalla Grecia e dalle colonie della Magna Grecia. Il complesso più significativo fino al 440 - 430 a. C. è senza dubbio costituito dai vasi a figure rosse prodotti ad Atene. A partire dal terzo quarto del V secolo a. C. i vasi attici vengono, tuttavia, dapprima affiancati e poi sostituiti dalle ceramiche decorate dai pittori attivi negli Ergasteria di Metaponto e di Taranto.

Nella prima metà del IV secolo a. C., accanto ai numerosi vasi protoitalioti e ad alcuni rari ma originali manufatti attici, si registra per la prima volta l'arrivo delle ceramiche figurate realizzate nella Grecia nord - occidentale e nell'Elide.
A partire dalla metà del IV secolo a. C. e, specialmente, in seguito all'instaurarsi di un clima di amicizia e collaborazione tra Taranto ed i Messapi (dopo il 330 circa a. C.), il Salento sembra risentire con maggiore intensità dell'influenza greca. Gli insediamenti messapici, ubicati prevalentemente in posizione sub-costiera, si cingono di mura di fortificazione di tipo ellenico. La koinè artistica di età ellenistica, che collega l'Apulia all'Epiro ed alla Macedonia, è documentata soprattutto in ambito funerario, sia nell'architettura che nella pittura e nella scultura. Le tombe ipogeiche messapiche, in particolare quelle di Egnazia, Lecce (ipogeo Palmieri), Rudiae e Vaste (ipogeo delle Cariatidi), trovano stretti confronti con le tombe "principesche" macedoni.
Nel IV - III secolo non mancano importazioni dalla Grecia e gli scambi commerciali sono attestati anche dalla circolazione monetale, in particolare dalla presenza di monete di zecche greche dell'opposta sponda adriatica. Infine, anche le produzioni di ceramica "locale" riflettono, nella decorazione, l'influsso ellenico e, in particolare, della vicina Taranto.
La posizione del Salento determina una continuità di flussi e contatti tra le opposte sponde dell'Adriatico anche per tutto il periodo che va dalla conquista romana della Messàpia (267 - 266 a. C.), alla caduta dell'Impero Romano d'Occidente ed anche oltre. Gli antichi autori latini descrivono ripetutamente le rotte di attraversamento del canale d'Otranto e queste, singolarmente, appaiono coincidere con quelle ricostruibili attraverso lo studio dei relitti. Sulle navi provenienti dall'Oriente venivano trasportate le anfore commerciali prodotte in Grecia e rinvenute nei siti salentini insieme ad altre ceramiche greche, da mensa e da fuoco. A livello epigrafico esiste un'interessante attestazione della presenza di nomi greci, sia di individui, spesso di condizione servile, sia di navi, con le quali veniva attraversato l'Adriatico.